ウッディ・アレンのもと、ティモシー・シャラメ、セレーナ・ゴメス、エル・ファニングなど今をときめく売れっこさんたちがズラリと顔を連ねる作品です。
ギャッツビー（T.シャラメ）とアシュレー（E.ファニング）は、ラブラブな大学生カップル。アシュレーの課題でNYの大物映画監督にインタユビューすることになり、二人は週末NYでデートすることに。それも、かなりオシャレでゼイタクなお泊まりデート。
ところが、どんなに盛り上がっているふたりであっても、アクシデントはおこりうる。ともすれば、とりかえしのつかないことに・・・（汗）。
ニューヨーカーのギャッツビーはアリゾナ生まれの彼女にNYをくまなく堪能してもらべく、ギャンブルで稼いだあぶく銭をつぎこんで学生にはにつかわしくない一流ホテルをリザーブし、ランチも名店で手配、さらに美術館を巡り、あれをしてこれをしてとてんこもりのデートプランに余念がない。
一方、アシュレーは憧れの映画監督からおバカな女の子と思われたら大変！と、インタビューのことでアタマがいっぱい。
二人ともNYの週末に舞いあがっているけれど、すでにここでそれぞれが描くワクワクは大きくズレまくっているのです。彼女と過ごす贅沢な週末か、雲のうえだと思っていた監督と直接対話できるまたとなく希有でエキサイティングなNYか。
アシュレーが一時間余りインタビューしたら、あとはふたりっきりで豪華なNYを満喫するはずが・・・。
なぜか一時間後にも二時間後も、ふたりは落ちあうこともできず。降りだした雨のなか、はては連絡すらとることもままならず、時はすぎてゆきます。
アシュレーは悩める監督にこころを開かれ、インタビューだけじゃ終わらない。さらに脚本家夫婦のトラブルにまきこまれ、有名ムービースターに出くわしたかと思えばくどかれるしまつ。もうアタマがクラクラ・・・。
ギャッツビーといえいば、たまたま出くわた旧友から映画のエキストラを頼まれ、そこから過去の扉がどんどん開きはじめ・・・。
ふたり仲むつまじくすごすはずが、じつはNYには刺激がいっぱい！・・・。いったいこの二人はどうなるの？？ （→予告をみる）
ウッディ・アレンらしいオシャレなNY & ラブラブな（はずだった）ふたりのハラハラ ラブストーリー。
PS それにしても、ティモシー・シャラメ、彫刻のように美しいお顔ですね〜☆ こんど、「チャーリーとチョコレート工場」のウォンカさんの若かりし頃を演じるのですよね。ウォンカさんがなぜあんなにエキセントリックになってしまったのか、ナゾがとけるのでしょうか？！
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